Чарльз выступает под прозвищем Do Bronx, что на португальском сленге означает “человек из фавел”. Бразилец провел детство в трущобах.
С 2010 года выступает в UFC.
До 2017 года вряд ли можно назвать пребывание Оливейры в UFC удачным.
Чередовал победы с поражениями, но проигрывал в основном именитым бойцам – Дональду Серроне, Кабу Свонсону, Фрэнки Эдгару, Максу Холлоуэю, Энтони Петтису.
В 18-ти первых выступлениях в сильнейшей лиге мира потерпел 8 поражений.
С 2018 года выдал впечатляющую серию из восьми побед, включая победы над Кевином Ли и Тони Фергюсоном.
В мае 2021 года, после ухода из спорта Хабиба Нурмагомедова, завоевал вакантный титул UFC в лёгком весе [до 70,3 кг], нокаутировав Майкла Чендлера.
Провёл успешную защиту пояса против Дастина Порье.
В мае 2022 года задушил Джастина Гейджи, однако формально был лишён титула из-за превышения лимита весовой категории.
В октябре 2022 года в Абу-Даби досрочно проиграл Исламу Махачеву в поединке за вакантный титул лёгкого веса.
Вернулся в чемпионскую гонку уверенной победой над Бенеилом Дариушем.
На юбилейном турнире UFC 300 в тяжёлом поединке раздельным решением судей уступил Арману Царукяну.