Гаваец с самоанскими и английскими корнями, родился и вырос в городе Ваианае.
Дебютировал в UFC при рекорде 4-0 в 2012 году с поражения Дастину Порье болевым приёмом.
Далее были три победы кряду, после чего Макс дважды проиграл в 2013 году. Второе поражение – решением судей от Конора Макгрегора.
С самого начала 2014 года Холлоуэй выдаёт безумную серию из 13 побед.
Среди прочих, были повержены Каб Свонсон, Чарльз Оливейра, Энтони Петтис. В поединке с Петтисом на кону стояло звание временного чемпиона UFC в полулёгком весе [до 65,8 кг].
В июне 2017 года нокаутировал Жозе Альдо, став бесспорным чемпионом полулёгкого дивизиона. В декабре того же года вновь досрочно победил Альдо в реванше.
В конце 2018 года досрочно остановил непобеждённого претендента Брайана Ортегу. Макс буквально избивал Брайана на протяжении четырёх раундов, нанеся 290 акцентированных ударов – обновил рекорд лиги по этому показателю.
В 2019 году подрался с Дастином Порье за звание временного чемпиона лёгкого веса [до 70,3 кг]. Макс уступил решением судей.
Вернулся в родной полулёгкий вес, защитив титул в поединке против Фрэнки Эдгара.
В декабре 2019 года потерял пояс, проиграв австралийцу Алексу Волкановски единогласным решением.
В 2020 году в незамедлительном реванше Холлоуэй вновь уступил Волкановски, на этот раз раздельным решением.
В начале 2021 года в доминирующем стиле победил Келвина Каттара. Макс обновил свой же рекорд, нанеся 445 значимых ударов, из которых 247 – в голову.
Далее Холлоуэй в зрелищном поединке единогласным решением судей одолел Яира Родригеса.
В июле 2022 года состоялся третий бой Макса против чемпиона дивизиона Алекса Волкановски. Вновь Холлоуэй уступил единогласным решением.
После неудачи в титульном бою одержал две победы кряду – над Арнольдом Алленом и Корейским Зомби.
В апреле 2024-го на юбилейном турнире UFC 300 на последней секунде боя отправил в нокаут Джастина Гейджи, став обладателем неформального титула BMF (The Baddest Motherfucker, или «Самый опасный ублюдок»). За этот зрелищный бой Макс заработал в виде бонусов рекордные 600 тысяч долларов.
