Первый в истории абсолютный чемпион мира эпохи четырёх поясов в двух весовых категориях.
Третий в истории боксер (после Бернарда Хопкинса и Джермейна Тейлора), завладевший четырьмя основными чемпионскими титулами.
Большую часть карьеры сотрудничал с Top Rank Боба Арума. Впоследствии боксёр и промоутер поссорились. Первый жаловался на отсутствие громких имён, второй – на та, что боксёр плохо продаёт свои поединки. Под занавес карьеры начал сотрудничество с PBC, что позволило организовать один из самых ожидаемых поединков поколения против Эррола Спенса.
Дебютировал в профессионалах в 2008 году.
Впервые чемпионом мира стал в 2014 году, в рамках лёгкого веса [до 61,2 кг] победив в Великобритании местного бойца Рикки Бёрнса. Провёл далее две защиты титула.
В 2015 году завоевал вакантный пояс WBO в первом полусреднем весе [до 63,5 кг], нокаутировав Томаса Дулорме. Дважды защитит титул.
В 2016 году объединил пояса WBO и WBC, победив Виктора Постола. После этого дважды провёл успешные защиты поясов.
В 2017 году нокаутировал Джулиуса Индонго, став абсолютным чемпионом первого полусреднего веса.
С 2018 года перешёл в полусредний вес [до 66,7 кг], сходу забрав пояс WBO у Джеффа Хорна.
Провёл шесть защит титула, прежде чем встретиться с другим сильнейшим полусредневесом своего поколения Эрролом Спенсом.
30 июля 2023 года состоялся долгожданный бой Кроуфорда против Спенса. В отличие от большинства прогнозов, поединок не вышел конкурентным. Теренс показал доминирующее выступление и досрочно в девятом раунде остановил Спенса. После этой победы практически все издания признали Теренса Кроуфорда лучшим боксёром мира вне зависимости от весовых категорий.
В августе 2024 года единогласным решением победил Исраила Мадримова, отобрав титулы WBA и временный WBO в первом среднем весе [до 69,9 кг]. Таким образом, Кроуфорд стал чемпионом мира в четвёртой для себя весовой категории.